Il lavoro di bancario, di per se alienante, lo è ancora di più per Bill (Aaron Eckhart) il cui datore di alvoro è inflessibile suocero. Stanco del tram tram quotidiano cade in depressione quando scopre che la moglie (Elizabeth Banks) lo tradisce con un presentatore televisivo (Timoth Orphant). Decide di cambiare vita e diventa l'involontario mentore di un turbolento teenager (Logan Lerman). Sarà proprio questa nuova amicizia a l'aiuto della bellissima Lucy (Jessica Alba) a ridargli la carica e la voglia di riconquistare il cuore della moglie.