Un raro scorcio nel rapporto tra l'amato autore di storie per bambini A. A. Milne (Domhnall Gleeson) e suo figlio, Christopher Robin, il cui orsetto fu di ispirazione per il magico mondo di Winnie the Pooh. Con sua madre Daphne (Margot Robbie) e la nonna Olive, Christopher Robine la sua famiglia vengono travolti dal successo dei libri; le incantevoli favole che portano speranza e conforto all'Inghilterra dopo la prima guerra mondiale. Ma gli con occhi del mondo puntati su Christopher Robin, la famiglia dovrà pagare un prezzo?