Tom, con una laurea da architetto, lavora presso un editore di biglietti augurali per il quale deve inventare formule che vadano bene dal compleanno alla partecipazione a un lutto. Un giorno viene assunta come segretaria del suo capo Summer, la quale ha come filosofia di vita la regola di non volere un rapporto duraturo. Tom se ne innamora e lei lo contraccambia. Il film ci racconta, in un continuo andirivieni, i cinquecento giorni della loro storia a due. Marc Webb, che ha alle spalle numerosi videoclip musicali, dirige con mano sicura e forte senso dell'humor, che nasce dall'osservazione un po' amara, ma veritiera del comportamento umano. Il punto di vista è quello di Tom e già da questa scelta prende l'avvio il ribaltamento di alcuni stereotipi. Il romantico è lui, quello che sogna il matrimonio è sempre lui, quello che soffre di più è ancora lui. Intendiamoci: Summer non è affatto una cinica mangia uomini. Semmai, è una giovane donna dei nostri giorni con barriere difensive che dovrebbero proteggerla dal dolore e con una contraddittorietà che fa parte del suo stesso essere e di cui finisce per divenire consapevole.