La cantautrice Gail (Annelise Cepero) ottiene l'opportunità di partecipare a una competizione che potrebbe realizzare il sogno di una vita e si mette in viaggio attraverso il paese. Tuttavia, si ferma a Harmony Springs, in Oklahoma, quando la sua corsa, il suo budget e tutte le sue speranze si bloccano. Con solo due settimane per arrivare alla performance di Natale dei suoi sogni organizzata da iHeartRadio, Gail segue il consiglio di Jeremy (Jeremy Sumpter), un tuttofare del posto, e accetta di guidare un gruppo di ragazzi emarginati che vogliono esibirsi al loro Gala della Vigilia di Natale. Mentre Gail e Jeremy si avvicinano, lei si rende conto che, per realizzare il suo sogno di sempre, potrebbe dover lasciare lui e la cittadina che ha imparato ad amare. Nel cast anche Brooke Shields.