T.R. Baskin, stanca della vita di provincia, si trasferisce a Chicago entusiasta di iniziare una nuova vita. Si congfronta presto però con la freddezza emotiva della grande città, gli incontri con due uomini non alleviano la sua solitudine. Scambiata per una "squillo", accetta, umiliata ma incuriosita, d'incontrarsi con un certo Jack Mitchell. I due si riconoscono: hanno studiato assieme. Iniziano così a farsi reciproche confessioni e amari esami di coscienza.