Siamo nel 1988. Matt Franklin è un giovane laureato al Massachusetts Institute of Technology che lotta per trovare la sua strada e lavora in un negozio al dettaglio specializzato nel videonoleggio. Un giorno, Tori Frederking, la ragazza che amava al liceo, entra nel negozio per caso. Alla domanda su cosa ha fatto della sua vita, lui dice che è un banchiere della Goldman Sachs. Tori, invita Matt a una festa organizzata in occasione del Labor Day da Kyle che succede ad essere il fidanzato di Wendy, la sorella gemella di Matt. Nel frattempo, Barry, venditore di auto e migliore amico di Matt, viene licenziato. Durante la notte, i tre protagonisti si troveranno ad affrontare i diversi aspetti del passaggio dall'adolescenza all'età adulta.