Molly Gunn (Brittany Murphy) è una ricca ereditiera che improvvisamente si ritrova senza un soldo quando il suo commercialista fugge con il patrimonio di famiglia. Inizia così a lavorare come baby sitter per la piccola e viziatissima Lorraine Schleine (Dakota Fanning). Rivedendo se stessa nella bambina, Molly si rende conto di quanto sia vuota e superficiale la sua vita...