Andy Stitzer (Steve Carell) ha 40 anni, un lavoro tranquillo in un negozio di elettronica, dei buoni amici, una casa confortevole e la sua vita sociale sembra essere costituita nel guardare Survivor con i suoi vicini di casa anziani. Nella vita di Andy sembrerebbe tutto a posto se non fosse che è arrivato all'età di 40 anni senza aver conosciuto l'amore di una donna. I suoi amici, David, Cal e Jay, decidono che per lui è arrivato il momento di fare questa esperienza e cercano di aiutarlo in ogni modo. I loro consigli sono disatrosi, ma rendono possibile indirettamente l'incontro con una bellissima madre single.