Ben Wrightman è un insegnante sulla trentina, affetto dalla sindrome di Peter Pan e ossessionato dalla sua squadra del cuore, i Boston Red Sox. Quando il ragazzo incontra Lindsay (Drew Barrymore) se ne innamora, ricambiato. Dopo un inizio idilliaco, la relazione viene messa a dura prova dalla passione totalizzante di lui per il baseball. Per salavare il suo nuovo amore, Ben dovrà fare i conti con le responsabilità dell’età adulta.