A Chicago, Brooke (Jennifer Aniston) e' una mercante d'arte e Gary (Vince Vaughn) una guida sui bus turistici. Dopo essersi conosciuti, i due, per coronare il loro amore, decidono di andare a convivere e le cose sembrano andare per il meglio. Ma a poco a poco il rapporto si incrina ed entrambi cercano di convincere l'altro ad andarsene. Nessuno, pero' e' intenzionato a darla vinta al proprio 'avversario' e sono così costretti, tra un litigio e un dispetto, ad una convivenza forzata…