Tim Lippe e' un venditore di assicurazioni che non ha mai lasciato la cittadina di Brown Valley nel Wisconsin. Unico suo svago dal lavoro: una relazione con quella che un tempo fu la sua insegnante, Macy Vanderhei. Costretto dalla morte "indecente" di un collega a sostituirlo, Tim deve partire (si tratta del suo primo volo) per Cedar Rapids nello Iowa dove si tiene l'annuale convention della societa' e dove viene assegnato il Premio Due Diamanti come miglior venditore. All'arrivo si trova davanti un hotel lussuosissimo per i suoi parametri di provinciale e due compagni di stanza di cui inizialmente teme la compagnia. Al duo si aggiungeranno una simpatica e affascinante venditrice e una prostituta che staziona vicino all'albergo.