Avendo perso tutto nel crollo del mercato di Wall Street Richie Furst (Justin Timberlake) ha ricominciato daccapo, studiando freneticamente per ottenere una specializzazione e mettendo in piedi un circuito di gioco d'azzardo on line tra gli studenti. Convinto di essere stato raggirato da un sito di scommesse ed avendo visto andare in fumo tutto il denaro destinato ai suoi studi, parte per il Costa Rica per affrontare colui che sta dietro al lucroso business del gioco online: Ivan Block (Ben Affleck). Block è colpito dalla destrezza di Richie e decide di prenderlo sotto la sua ala protettiva, con la promessa di insegnargli i trucchi del mestiere. Richie ha ora la possibilità di accedere ad un mondo in cui i suoi sogni diventano realtà, e si invaghisce della bella Rebecca Shafran la sofisticata socia di Block. Ma Block non e' solo un brillante uomo d'affari.