Derek Thompson è un campione di hockey su ghiaccio soprannominato “La Fata del Dentino” perché spesso e volentieri durante gli scontri sul campo di gioco fa saltare i denti degli avversari. Derek però è anche molto bravo in un’altra attività: infrangere i sogni e le speranze dei più piccoli. È quello che cerca di fare anche con la figlia più piccola di Carly ( sua attuale compagna) alla quale è caduto un dentino e attende il dollaro in cambio. Viene interrotto ma l’intenzione c’era e quindi…lo attende una punizione. Viene trasportato nel mondo delle fiabe e costretto a diventare per un certo periodo una Fata del Dentino con tanto di ali e attrezzatura ad hoc.