Siamo a Las Vegas, nel 1945. Frank Harris (Brad Pitt) è un veterano di guerra che si ritrova improvvisamente catapultato in un mondo di cartoni animati bidimensionale, chiamato Cool World. Quarantasette anni dopo, nel 1992, il disegnatore Jack Deebs, che sta scontando in carcere una condanna per l'omicidio dell’amante di sua moglie, crea l’acclamato fumetto Cool World, in cui descrive l’universo in cui è stato catapultato Frank e lo anima di numerosi personaggi incredibili, tra cui la bella Holli (Kim Basinger). La sera della sua scarcerazione, Jack viene trasportato da Holli in Cool World: il suo piano è di avere una relazione con Jack per approdare nel mondo reale. Sarà Frank Harris, entrato nel frattempo a far parte della polizia di Cool World, a cercare di fermare Holli: il suo piano metterebbe infatti in serio pericolo l’integrità dei due universi…