Il film racconta la storia di Melanie, Reese Witherspoon, una stilista emergente, fidanzata con Andrew, Patrick Dempsey, il figlio del sindaco della Grande Mela, e con una vita in decisa ascesa. Dopo la consacrazione nello stardom della moda si ritrova a sorpresa da Tiffany, non per fare colazione, ma di fronte ad un Andrew inginocchiato che le chiede la mano. Il massimo che si possa chiedere alla vita. Ma così non è; resta da risolvere un piccolo problemino: il suo passato, la famiglia per esempio: ufficialmente tenutari di una piantagione di cotone in Alabama, ma in realtà i suoi genitori sono due pensionati non troppo abbienti; oppure l'ex marito Jake, Josh Lucas, che proprio "ex" non è, visto che non ha mai firmato le carte del divorzio. In generale l'adolescenza di Melanie, che peraltro ha anche cambiato il suo cognome da Smooter a Carmichael, non è proprio così patinata come la sua attuale vita e dovrà necessariamente provvedere a dei piccoli aggiustamenti se vuole convolare a nozze.