Il giovane Zach Siler, il ragazzo più figo della scuola, scommette con il suo miglior amico di essere in grado di prendere la ragazza più nerd e trasformarla nella regina di popolarità di tutta la scuola. Il lungo processo per insegnarle ad essere cool farà cadere lui ai piedi di lei e, morale della favola, scoprirà che l’importante non è come si appare ma come si è dentro.