A causa del forte stress che lo affligge, un uomo d’affari di Chicago decide di dare un taglio netto ai suoi impegni. Vorrebbe fare un viaggio in barca nei Caraibi con tutta la famiglia. Non avendo alcuna esperienza di navigazione, decide di assumere il sedicente capitan Ron, a cui affida la direzione della barca. Lo strano lupo di mare trascinerà tutti in mezzo ai guai.