Il 16 giugno 1959 accade uno dei più famosi fatti di cronaca che abbiano coinvolto Hollywood. L’attore George Reeves (Ben Affleck), interprete di un Superman televisivo, si suicida. Tutto sembra talmente chiaro, da dubitare che possa essere realmente andata così. L’investigatore privato Louis Simo (Adrien Brody), senza soldi e lavoro, si "prende a cuore" il caso, e convince la madre a ingaggiarlo per conoscere la verità. Hollywoodland rappresentava le colline di L.A., dove il cinema, lo show business, le Majors, avevano trovato casa, e dove esercitavano il potere assoluto, capaci di creare stelle e di distruggerle, con grande, immensa facilità.