Siamo a New York e mancano pochi giorni al Natale quando Jonathan (John Cusack), intento a fare shopping, incontra per caso Sara (Kate Beckinsale). Fino ad allora perfetti sconosciuti, i due vengono travolti da una reciproca attrazione e, nonostante siano entrambi impegnati in altre relazioni, decidono di trascorrere la serata insieme vagando senza meta per Manhattan e senza neppure scambiarsi i nomi. Quando la notte sta per finire Jonathan, oramai innamorato, propone di continuare a vedersi mentre Sara, titubante, propende per un'altra soluzione: lasciare che sia il destino a decidere del loro futuro. Se sono fatti per stare insieme, finiranno sicuramente per ritrovarsi…