Kassie (Jennifer Aniston) splendida quarantenne single e di successo convoca il suo migliore amico Wally (Jason Bateman) per annunciargli che aspetta un bambino... o meglio che lo aspetterà presto: ha infatti deciso di smettere di sperare di trovare l'uomo giusto e di accontentarsi del "donatore" giusto. Wally Mars, nonostante il successo finanziario, è un uomo nevrotico e pessimista che lavora alla Borsa di New York assieme al suo socio Leonard (Jeff Goldblum). Kassie sceglierà Roland (Patrick Wilson) quale padre perfetto di suo figlio. Roland, al contrario di Wally, è attraente, ottimista e sempre di buon umore. Alla festa per il lieto evento, Wally ubriaco trova la provetta con la "donazione" di Roland e spinto dai fumi dell'alcol decide di "mischiare le carte"...