Ambientato nei giorni nostri a Los Angeles, il film racconta la storia di Nikki (Ashton Kutcher), un sofisticato playboy della upper class che è sempre vissuto nel lusso e nei privilegi. Ci racconta i suoi segreti più intimi, dai retroscena dei party più sfavillanti cui prende parte, a tutte le donne con cui va a letto, condividendo un facoltoso appartamento di Beverly Hills assieme al suo avvocato Samantha (Anne Heche), una bella donna di mezza età. Tutto va per il meglio finché Nikki non conosce la bellissima Heather (Margarita Levieva), una cameriera che, senza che lui lo sappia, conduce esattamente il suo stesso gioco fatto di spietato individualismo e di avventure senza complicazioni.