Racconta l'inedita storia della nascita della CIA. Nel 1939, Edward Wilson (Matt Damon), brillante studente di Yale dai sani principi, viene scelto dal generale Bill Sullivan (Robert De Niro) per entrare a far parte dell’Ufficio Servizi Strategici (l’OSS), organo di intelligence progenitore della CIA. Il senso di lealtà verso il proprio Paese e la doppiezza che il suo lavoro gli impone, trasformerà lentamente Wilson in un uomo sempre più sospettoso, incapace di distinguere gli amici sai nemici, cosa che lo porterà ad allontanarsi dall'amata moglie (Angelina Jolie) e dal figlio...