Alice approda a New York e decide di rompere con Josh per esplorare la vita da single e conoscere meglio se stessa. L'amicizia con Robin e la vicinanza della sorella Meg, entrambe single indefesse, sembrano indirizzarla nella giusta direzione, ma ben presto Alice, anziche' soddisfare il suo proposito, finisce per invischiarsi in una molteplicita' di relazioni con complicazioni.