Samantha Montgomery (Hilary Duff) o «Sam», ha un'infanzia difficile, con suo padre che muore in un terremoto e una nuova matrigna con due figlie orribili. Ma il lato positivo è che Sam ha un fantastico migliore amico di nome Carter (Dan Byrd) e una relazione via e-mail con un ragazzo di nome Nomad. Un giorno, Sam riceve un'e-mail dal suo Nomad in cui dice che vuole incontrarla in mezzo alla pista da ballo durante il ballo di Halloween del liceo. Accetta l'invito ed entra nella sala indossando il miglior vestito di sempre. Il suo Nomad la porta fuori dove condividono una danza romantica insieme e Sam si rende conto che il suo amico di posta elettronica è il ragazzo più popolare della scuola, Austin Ames (Chad Michael Murray). Sam torna di corsa al ristorante della sua matrigna prima che questa scopra che lei è andata al ballo e lascia cadere il telefono per strada. Austin lo trova e inizia a cercare la sua Cenerentola.