Rob (John Cusack) gestisce un negozio di musica con due fuori di testa; ha una vita sentimentale complicata: è stato sistematicamente abbandonato dalle donne e viene lasciato anche dall’ultima. Cerca di capire il perché e di riconquistare la compagna. Alla fine ci riesce così come riesce a produrre un disco per uno dei suoi commessi (Jack Black) che rivela davvero un grande talento di cantante.