Carl (Matt Dillon) e Molly (Kate Hudson) sono ormai sposati da un anno e si stanno gustando il piacere della vita di coppia. Purtroppo per loro, però, la tranquillità è destinata a finire con l'arrivo di Randy Dupree (Owen Wilson), il miglior amico di Carl. Randy è rimasto senza lavoro e non ha un posto dove andare; Carl decide così di ospitarlo a casa sua senza però sapere cosa questo comporterà nella sua vita coniugale...