Andie, giornalista per un settimanale di gossip, riceve l'incarico di scrivere un articolo descrivendo tutte le mosse necessarie per farsi lasciare in 10 giorni. A questo scopo, deve fidanzarsi con un ragazzo per poi commettere tutti gli errori più classici e costringerlo a lasciarla. La vittima predestinata di questo esperimento è Benjamin, un affascinante pubblicitario. Quest'ultimo, a sua volta, ha scommesso con gli amici di riuscire a far innamorare una donna qualsiasi in soli 10 giorni.