Le vie del vino sono infinite, ma anche profumate, gustose, limpide come il cristallo di un balloon. Il gusto di queste emozioni, hanno dato vita a un film, un road movie, dove l'amicizia fra due uomini di mezza eta', e' la dolceamara riflessione sul continuare a essere dei "novelli" giovani o apprezzare i piaceri della maturita', dell'invecchiamento. Jack (Thomas Haden Church) e' un attore di soap opera in procinto di sposarsi. Il suo migliore amico Miles (Paul Giamatti), bruttino, dolorosamente divorziato da due anni, e scrittore non proprio di successo, decide di fargli un regalo speciale. Una settimana sulle strade del vino della California, per un piacevole e intenso addio al celibato fra calici di nettare e campi da golf. Incontreranno anche l'amore, e Miles conoscera' Maya (Virginia Madsen), che, come lui, vive per la gioia di una buona bottiglia.