Jesse (Alyssa Milano) è una ragazza acuta e impertinente alla ricerca del partner ideale. La fortuna bussa due volte consecutive alla sua porta, disorientandola. Prima s’innamora di Ethan (Christopher Gorham), talentuoso scrittore rifiutato sistematicamente dalle case editrici. Poi incontra Jesse che considera "l'uomo giusto", in grado di toccare nel profondo le corde della sua umanità. Da lì a poco, però, incontrerà Troy (Michael Landes), un pubblicitario di successo impeccabilmente elegante e romantico, sostanzialmente "l'uomo perfetto". Come comportarsi, di fronte al l'amoroso bivio?