Boston, quartiere di Charlestown. La carriera sportiva di Doug si interrompe presto. Amicizie sbagliate e l'eredità di un padre criminale impongono al giovane la strada della malavita. A capo di una banda di ladri, deruba i caveau delle banche più prestigiose della città. Tutto va liscio fino a quando, durante una rapina, il suo vecchio amico Jem decide di prendere in ostaggio, per poco tempo, Claire, la direttrice dell'istituto. Dopo la liberazione della ragazza, Doug la insegue per capire le sue abitudini. Appuntamenti fintamente casuali e incontri fugaci creeranno le fondamenta di un'imprevedibile storia d'amore. Almeno fino a quando le bugie non verranno svelate.