Peter è stato da sempre un “girlfriend guy”, uno che alle serate con gli amici preferisce una cena romantica con la propria ragazza. Quando decide di sposare Zooey, ragazza solare e piena di amiche con cui condivide tutto, arriva per lui il momento di confrontarsi con questa mancanza di compagnie maschili e con il fatto che non ha un vero amico che possa fargli da testimone per le nozze. Dopo una serie di appuntamenti combinati dagli esiti tragicomici, Peter trova la giusta compagnia platonica in Sydney, un pianificatore finanziario gioviale e irresponsabile che gli insegna il lato gaudente e impulsivo della vita.