Connor Mead (Matthew McConaughey) è un celebre fotografo di divi e conduce una vita da incorreggibile playboy, collezionando storie d'amore da una notte. Durante lo sposalizio del fratello Paul, organizzato in una vecchia tenuta di famiglia, vede il fantasma dello zio che lo mette in guardia. La notte, il latin lover viene infatti tormentato dalle apparizioni delle sue ex, che gli mostrano il passato, il presente e il suo triste e solitario futuro.