Questo documentario presenta il burlone Bruce Vilanch, che da oltre 30 anni lavora dietro le quinte scrivendo barzellette, discorsi e materiale pubblico per attori, cantanti e persino presidenti. Il film esamina l'ascesa all'influenza di Vilanch, dal suo primo incontro con Bette Midler nei primi anni '70 alla sua ultima collaborazione agli Academy Awards, e presenta interviste con varie celebrità, tra cui Robin Williams, Carol Burnett, Nathan Lane e Billy Crystal.