Cuba, 1958. Jack Weil, avventuriero americano dedito al poker e alle belle donne, si ritrova sull’isola caraibica negli ultimi giorni della feroce dittatura di Fulgencio Batista. Tra alberghi lussuosi e case da gioco, l’uomo incontra Bobby Duran, la moglie di uno dei capi della resistenza, e se ne innamora. Weil finisce per farsi coinvolgere nella rivoluzione cubana, mettendo in discussione tutti i suoi valori. Dopo la vittoria dei ribelli, guidati dal generale Castro, i due amanti vengono messi di fronte a una difficile scelta.