Mike McDermott (Matt Damon) è uno studente di giurisprudenza attratto dal giro del poker. È anche molto bravo, si paga gli studi sfruttando questa sua abilità. Una sera, intenzionato a fare il "grande salto" in una partita a poker con lo strozzino Teddy KGB, finisce per perdere 30.000$ in un solo colpo. Nove mesi dopo Mike si ritrova a lavorare come fattorino e a vivere con la sua ragazza infastidita dalla sua dipendenza per il gioco d'azzardo. Quando un altro suo amico Lester "Verme" Murphy esce di prigione, pensa di poter fare il furbo a poker barando ma quello che ottiene sono nuovi debiti che complicheranno nuovamente la vita di Mike.